При последовательном зажатии 3 и более кнопок на клавиатуре, при набирании текста в окошке, собеседник увидит не пишущий карандаш, а кошачьи лапки.
При нажатии кнопок в хаотическом порядке можно увидеть руки, которые разламывают карандаш на две части.
Помимо встроенных смайликов, скайп содержит несколько «секретных». Вот они:

(smoking) или (ci) — курящий смайл
(bug) — жук
(poolparty) — вечеринка в бассейне
(bandit) — бандит
(drunk) — пьяный смайл
(headbang) — бьётся головой об стену
(mooning) — Демонстрация ягодиц
(rock) — рок
(finger) — показывает cредний палец
(toivo) — девочка с собакой
(fubar) — тычет пальцем
(heidy) — белка
(swear) — ругается матом
(tmi) — закрывает лицо руками
(myspace) — символ социальной сети MySpace
(flag:"2 буквы государства"), например флаг России — (flag:ru)

В чате при написании /admin выявляются все возможные команды.